« Toi, c’est qui ton band punk préféré ? » est une question classique d’entrevue si vous postulez chez Dare To Care. Et ce n’est pas juste pour compiler les points du sondage universel entre les scènes de New York en 1975, Washington circa Reagan ou celle de la Californie des années 1990, c’est cette culture qui a forgé l’éthique de travail de la compagnie à travers son caractéristique do-it-yourself .

Naked N’Happy And Friends Live At L’X, première parution de Dare To Care Records en avril 2001, documentait à la fois le groupe du jadis trompettiste Eli Bissonnette et la communauté entourant la salle punk all ages de l’X. Ce désir de faire les choses entre amis est toujours le filon central de l’étiquette de disques indépendante, où Eli est maintenant moins trompettiste et plutôt président.

De ses débuts à deux avec Hugo Mudie, alors chanteur de The Sainte Catherines, la compagnie compte maintenant une vingtaine d’employés, certains faisant partie de l’équipe depuis près d’une dizaine d’années. À sa création, Dare To Care Records reversait 1$ par album vendu à des causes humanitaires, une prise de position qui s’inscrivait dans l’appellation même de la compagnie. Le temps n’a pas altéré cette philosophie, et l’entreprise continue de faire d’importants dons caritatifs annuellement.
Le succès susmentionné a d’abord touché les scènes punk hardcore montréalaise et américaine. Les premiers groupes phares sont The Sainte Catherines, Fall Out Project, La descente du coude et Suck La Marde. Ces derniers chantent en français, envers et contre tous. Ils ont d’ailleurs fortement inspiré Malajube à faire de même avec leur premier album, Le compte complet, paru en février 2004. Cet album, salué par la critique internationale, marque non seulement un éclatement des genres pour l'étiquette, qui signe dans la foulée We Are Wolves et Pawa Up First, mais également son premier succès commercial.

Le groupe a inspiré nombre de leurs confrères à chanter en-français-s’il-vous-plaît, et la deuxième étiquette de la maison, Grosse Boîte grâce à leur influence. Fondée en 2007, Grosse Boîte présente des groupes de talent qui font feu de tous genres, d’abord avec la post-chanson de Tricot machine et le folk cosmique d’Avec pas d’casque, puis avec le folk sale de Bernard Adamus et Canailles, en passant par le rock gentleman de Jimmy Hunt en solo, le garage psyché de son groupe Chocolat et la pop feutrée de Fanny Bloom et des sœurs Boulay.

La reconnaissance de leur travail acharné revient encore une fois avec le succès mondial de Cœur de pirate, mais aussi avec celui accumulé des quelques 55 artistes de la famille élargie de Dare To Care qui sont régulièrement célébrés par l’industrie comme en font foi les 30 Félix, 22 GAMIQ, les nominations aux prix Polaris et ÉCHO de la SOCAN qui ornent le foyer imaginaire du bureau.

Toujours à l’avant-garde, Dare To Care fonde en 2013 une étiquette de disques numérique, Sainte Cécile, qui distribue des artistes indépendants de qualité tels que Carl-Éric Hudon, Nicolet, Jesuslesfilles, Maybe Watson, Li’l Andy, Orkestar Kriminal et plusieurs autres.
En 2016, on fête 15 ans de Dare To Care Records. Ceci est leur punk rock